could hardly be less popularは、とてもless popularではありえない = 人気がかなりあるという意味になるのか、それとも、ほとんどこれより人気がないことはありえない = これより不人気なのは有り得ないという意味になるのか、どっちが正しいのか迷うところです。
例えば、Circumstances could hardly have been less propitious for a strike.は、どう訳すべきなのか？二重否定で、状況はストライキには都合が悪くはない、ストライキには好都合な状況だという意味になるのか？それとも、その逆の、ストライキには都合が最悪に近いという意味合いになるのか？どっちなのか、それが問題だ。
結論から言うと、この英文は、状況が、これよりも好都合でないということはほとんどありえないという意味になります。つまり、状況が、ストライキにとって、これ以上都合が悪いことはまずない＝ストライキにはほぼ最悪の状況だ、という意味合いになるということです。
参考サイトcould hardly have been less…問題のcould hardly be less popularを含むニュース記事ですが、
Walker is faced with the inconvenient fact that Wisconsin’s fastest-growing county is a place Republicans love to put down and where his party could hardly be less popular.
Dane County is undergoing an economic boom, but its one-sided politics have huge consequences
ウィスコンシン州のスコット・ウォーカー知事は、ウィスコンシン州で最も急速な勢いで成長を遂げているカウンティー(郡)が、共和党が、こき下ろしたい場所であるのと同時に、知事の党である共和党が、最も不人気な場所でもあるという不都合な現実に直面しています。
この場合は、文脈から考えても、ウィスコンシン州で最もリベラルなマディソンを抱えるデーン郡で、共和党が人気があるわけがないので、常識的に考えても、これ以上不人気な場所はないと訳すしかありません。could hardly be less popular = これ以上人気がないことは有り得ないという訳になることが分かります。